Samotný příběh o sv. Valentýnovi je ale dodnes zahalen tajemstvím. Pravděpodobně nejznámější z legend vypráví o knězi Valentýnovi, který sloužil v Římě ve třetím století n. l. Římské impérium procházelo strukturální krizí a císař Claudius II. se rozhodl podpořit vojenskou sílu říše poněkud neobvyklým způsobem. Protože si myslel, že svobodní mládenci jsou lepšími a oddanějšími vojáky nežli ženatí muži s rodinami, nechal svatby mladých žen a mužů zakázat. Valentýn se přes zákaz císaře rozhodl mladé páry oddávat v tajnosti, navíc podle křesťanského ritu. Když se o tom Claudius dozvěděl, Valentýn upadl v nelibost, byl zatčen a posléze popraven 14. února pravděpodobně roku 269.
Podle dalších legendárních zdrojů vrátil sv. Valentin zrak dceři soudce Asteria poté, co byl uvržen císařem Claudiem II. do žaláře. Valentin se ve vězení modlil za soudcovo obrácení a ten přišel, aby Valentina vyzkoušel. Řekl mu: „Je-li tvůj Bůh opravdu jediný pravý, jak říkáš, ať skrze tebe ukáže svou moc a mé slepé dceři vrátí zrak.“ Valentin přiložil svou dlaň na oči nevidomé a modlil se, až dívka prohlédla. Asterius s celou rodinou uvěřil v Krista a požádal o křest. Zprávy o uzdravení slepé a o obrácení soudce se roznesly po městě. Křesťané se radovali, pohany zachvátil hněv, zaútočili na soudcův dům. Valentina vyvlekli ven, ztloukli ho a odvedli na Flaminijskou cestu, kde byl sťat mečem.
Jiné příběhy naznačují, že Valentýn byl stíhán za to, že pomáhal křesťanům utíkat z drsných podmínek římských žalářů.
Podoba svátku má však ještě starší kořeny. Předpokládá se, že tento svátek má původ v římském svátku Luperkálie, který se konal v polovině února. Slavnost byla zasvěcena Faunovi, římskému bohu plodnosti, ochránci polí a stád, a Romulovi a Removi, legendárním dvojčatům a zakladatelům mocného Říma. Součástí svátku, který oslavoval příchod jara, byly obřady plodnosti a losování párů mezi ženami a muži. Na konci 5. století papež Gelasius I. slavení Luperkálií zakázal a někdy se mu připisuje, že jej nahradil svátkem svatého Valentýna, nicméně skutečný původ svátku je přinejmenším nejasný.
Původ oslav svátku svatého Valentýna jako svátku lásky sahá do středověké Anglie, kdy se o něm ve svém díle Ptačí sněm, sepsaném jako pocta zasnoubení patnáctiletého anglického krále Richarda II. s o osm měsíců starší princeznou Annou Českou, dcerou Karla IV., zmiňuje největší básník anglického středověku Geoffrey Chaucer. První historicky doloženou valentýnku poslal své ženě v roce 1415 mladý francouzský vévoda Karel Orleánský, který byl zajat v bitvě u Agincourtu a vězněn po mnoho let v londýnském Toweru. Odsud posílal manželce milostné básně psané formou rondelu, z nichž se přibližně šedesát zachovalo, a dodnes jsou k vidění mezi královskými listinami v Britském muzeu. Právě v Anglii se začal svatý Valentýn slavit zasíláním milostných psaníček, čokolád či květin.
V Norfolku však podle místních zvyků chodí po domech Jack Valentýn, který nechává před dveřmi sladkosti a dárečky pro děti. V Slovinsku považují svatého Valentýna nebo-li Zdravka za posla jara, který na 14. února probouzí květiny a je patronem včelařů a poutníků.
V přístavních městech míval Valentýnův svátek ještě jeden zcela jiný význam. Cechy mořeplavců, kupců a řemeslníků i jiná bratrstva se právě 14. února scházely ke společnému stolování.
Novodobá podoba má své základy v USA, kdy začátkem 20. století americká firma vyrábějící blahopřání hledala způsob, jak navýšit tržby Firma tedy začala vydávat valentýnská přání, která se povedlo marketingově natolik prosadit, že ze svátku dodnes komerčně těží i další odvětví, jako jsou výrobci bonboniér, čokolád, zlatnictví, květinářství a mnoho dalších. Svátek se šíří i v kontinentální Evropě, do určité míry právě z komerčních důvodů.
V naší krásné české kotlině se oslavoval svatý Valentýn už ve středověku, ovšem ve zcela jiné podobě. Oslavy měly místně různý ráz i zvyklosti. Všechny kraje ale propojovala základní myšlenka a to, že žena má být ženou ve své ženskosti a křehkosti a muž mužem v mužnosti a rytířskosti. Všude se lidé v tento den způsobně a s úsměvem zdravili a byli k sobě všichni slušní. A i dnes by to měl být den úcty, slušnosti a rytířskosti. Žena by měla v tento den najít svou ženskost, jež jí byla nadělena a kterou díky současnému každodennímu shonu většina žen zanedbává a může ji i ztratit. Bez ženskosti žena není ženou. Muž se taktéž vymydlí a vhodně ustrojí, aby na ženu dobře působil, a chová se způsobně. Zachází se ženou jako s dámou (a to nejen s tou svou) a chová se dle rytířských pravidel. Obdarovávání zamilovaných vzájemně malými dárky byl pouze místní zvyk a většinou tam, kde byl kostel zasvěcen svatému Valentýnu, se pořádala pouť (průvod a trh), které se účastnili zejména mladí a zamilovaní.
I dnes se pouť pořádá a to na Vyšehradě, kde je uložen jeden z ostatků svatého Valentýna. K nejstarším místům svatovalentinské úcty v Čechách patřil středověký kostel sv. Valentina ve Valentinské ulici na Starém Městě pražském, postavený pravděpodobně koncem 12. století, odsvěcený roku 1792 a zbořený při asanaci staré zástavby Prahy v závěru 19. století.
